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David McWilliams naît le 4 juillet 1945 à Cregagh, dans les environs de Belfast (Irlande du Nord). A l’instar de contemporains (John Renbourn, Cat Stevens, Al Stewart…), il passe son adolescence à écouter les airs traditionnels folk dont son œuvre se ressentira, tout en se destinant au métier d’ajusteur. Repéré en 1966 dans un club de Belfast par son futur manager Phil Solomon – qui a déjà entrepris les carrières de groupes comme Them et The Bachelors –, le troubadour McWilliams quitte l’usine pour embrasser une carrière de chanteur. Il est alors à la tête d’un large répertoire qu’il distribue dans ses premiers disques. Le tout premier d’entre eux, Singing Songs by David McWilliams n’obtient qu’un faible retentissement dans les profondeurs des classements anglais, malgré une forte publicité du label Major Minor pour lequel il vient de signer un contrat.
Le véritable démarrage de la carrière de David McWilliams a lieu avec le 45-tours « Days of Pearly Spencer » (octobre 1967) dont s’entiche la radio pirate Radio Caroline, avant que les stations périphériques européennes ne prennent le relais. La chanson qui relate l’univers des courses de chevaux avec une abondance de violons et le fameux effet « mégaphone » sur la voix, s’impose comme le grand succès de l’hiver 1968 et fait de son auteur une vedette-éclair dont le style est comparé à celui d’un Donovan. Las, si ce titre servi par la production de Mike Leander fonctionne particulièrement bien en Europe, il est ignoré par la BBC qui ne le diffuse que très peu, le reléguant dans les positions médianes des classements.
La même année sort un troisième album, Volume 3, qui ne génère aucun hit malgré la présence de quelques titres qui restent parmi les meilleurs de son auteur (« Three O’Clock Flamingo Street », « Harlem Lady »). A la suite de cet échec, David McWilliams peine à retrouver un label pour enregistrer. Il refait surface en 1972 avec Lord Offaly pour le compte de Dawn, suivi de deux autres albums sans succès. Sa carrière se poursuit discrètement dans les années 1970 à la faveur de concerts dans les circuits folk et de deux albums pour EMI (David McWilliams et Don’t Do It for Love en 1977-78), avant de connaître un déclin inéluctable. Ses disques suivants ne sont distribués qu’aux Pays-Bas où le chanteur barbu et désabusé a trouvé refuge, avant de capituler en 1982. Il effectue un bref rappel discographique en 1987, dont il profite pour ré-enregistrer son tube, mais Working for the Government s’avère comme sa dernière tentative. L’ex-chanteur de Soft Cell Marc Almond remet « Days of Pearly Spencer » au goût du jour en 1992.
David McWilliams décède le 8 juillet 2002 à Ballycastle, dans son pays natal, quelques mois après la parution de la généreuse compilation The Days of David McWilliams (2001).